Если в слой примонтирован файл с внутренней файловой системой, то можно.
rm /path/file - создается тень
rm /$SYSMNT/bandles/file.img/path/file - удаляется.
Правильно?
Зачем тырить? Берите мой init, дарю.
Дело не в инит как я понимаю, загрузить слои вместе с file.img в нужном порядке можно и уирдом наверное. Нужно смотреть как синкается. Покажите кусок кода который файлы с верхнего стоя переносит в предпоследний.